Charles VIII ble kalt Den vennlige og ble født 30. juni 1470. En av fadderne hans ved dåpen var Edward av Westminster, sønn av Henry VI av England. Charles var den eneste gjenlevende sønnen til Louis XI og ble ansett for å være en vennlig, men tåpelig type som var uegnet som leder. I tillegg hadde han svak helse og blir beskrevet som stygg med et stort hode, korte ben og en konstant skjelving på hånden. Til tross for dette hadde han en enorm appetitt på kvinner.
Charles ble konge allerede som 13-åring, men det var søsteren Anne og hennes mann Peter II, hertugen av Bourbon som var regenter til han ble 21 år. Anne var kjent for å være en svært intelligent kvinne og ble av faren kalt “den minst tåpelige kvinnen i Frankrike”. Hun hadde også tilnavnet Madame la Grande. Under Annes styre gjorde adelen opprør mot den kongelige sentralisering av makten. Konflikten, som ble kalt “Den gale krigen” endte med seier til kongehuset. Det var Anne som ordnet franske styrker til Henry Tudor da han invaderte England i 1485 og vant mot Richard III i slaget ved Bosworth.
Tvangsekteskap
Charles ble forlovet med den tre år gamle Margaret av Østerrike, datter av den senere tysk-romerske keiseren Maximilian I 22. juli 1483. Forlovelsen var en del av fredsavtalen i Arras i 1482 mellom Frankrike og Burgund. Margaret ble oppdratt ved det franske hoffet som en fremtidig dronning.
I 1488 døde Francois II av Bretagne, og etterlot hertugdømmet til den 11 år gamle datteren Anne. Anne fryktet for hertugdømmets uavhengighet mot et ambisiøst Frankrike og arrangerte ekteskap for seg selv med den tysk-romerske keiseren Maximilian i 1490. Men Anne av Frankrike og hennes ektemann Peter nektet å godta dette ekteskapet, ettersom det ville gi habsburgerne grense til Frankrike på to kanter. Franske styrker invaderte Bretagne og tvang Anne til å gifte seg med Charles VIII i stede. Maximilian var så opptatt med arvestriden i Ungarn at han lot det passere. Den 14 år gamle Anne var derimot ikke glad for dette og følget hennes troppet opp til vielsen bærende på to senger. Charles prøvde å gifte bort stakkars lille Margaret til noen andre, men i 1493 ble hun sendt tilbake til familien sin.
Den italienske krigen
Charles hadde et vagt krav på tronen i Napoli gjennom sin bestemor Marie av Anjou. I 1490-årene var det uroligheter mellom de italienske statene og Charles bestemte seg for å invadere Italia og kreve tronen i Napoli. I september 1494 invaderte han med 25 000 soldater og fikk gå mer eller mindre uhindret via Pavia, Pisa og Firenze sørover til Napoli, hvor han tok byen i 22. februar 1495, kastet ut Alfonso II og lot seg krone til konge.
Den raske fremmarsjen til den franske hæren, skremte lederne av de andre italienske statene, blant andre Sforza i Milano og Paven. De dannet Den hellige liga bestående av blant annet Milano, Firenze, den spanske staten og det tysk-romerske riket. Formålet var å isolere Charles i Sør-Italia og hindre ham i å marsjere hjem til Frankrike, men i juli 1495 klarte Charles å komme seg tilbake. Hans gjenværende styrker i Napoli ble imidlertid raskt overmannet av styrkene til Ferdinand I av Aragon som var en alliert av Alfonso II og Charles mistet alt han hadde tatt i Italia og ble bare etterlatt med en enorm gjeld.
Charles døde to og et halvt år senere. Under en tenniskamp slo han hodet mot en dør, falt i koma og døde ni timer senere. Han etterlot Frankrike i dyp gjeld og uten en arving. På den annen side førte hans felttog i Italia til sterkere kulturelle bånd og italiensk innflytelse på fransk kunst og litteratur.
Charles VIII ble etterfulgt av sin slektning og svigerbror Louis XII, som raskt skilte seg fra Charles’ søster Jeanne og giftet seg med stakkars Anne av Bretagne.
